XXXXX.com  Home
Aztechcenter.com  Hem

Framställning av Thiazole


Tiazol, C3H3NS, som först beskrevs av Hantzsch och Weber 1887, är en fem-ledad aromatisk heterocyklisk (innehåller icke-kolatomer i ringen) organisk förening som är användbar vid framställning av bekämpningsmedel, läkemedel, färgämnen och andra föreningar. Vissa av dem uppvisar anti-tumör och antivirala egenskaper. Tiazolringen är en del av vitamin B1 (tiamin) struktur, såväl som den för penicilliner. Historiskt framställdes först genom Hantzsch syntes.

Hantzsch

Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935) är bland den långa lista över viktiga sena 19th och tidig 20th century tyska kemister. Han studerade i Dresden, examen vid universitetet i Würzburg, och undervisade på ett antal framstående universitet. Förutom sin syntes av tiazol, har hans namn varit knuten till en pyridin syntes, och en pyrrol syntes. Den Hantzsch tiazol syntes är fortfarande viktigt i dag.

Egenskaper hos Thiazole

Tiazol är en gulaktig vätska, kokpunkt 116-118 grader Celsius. Den har en doft tydligt liknar pyridin. Många substituerade tiazoler bidra till smaker och dofter av mat. Även tiazol besitter bara en fem-ledad ring, det ensamma paret av elektroner på svavelatomen delocalizes och fullföljer erforderlig Huckel antalet sex pi-elektroner för aromaticitet. Precis som i fallet med aromatiska arter i allmänhet, kan ett antal konfigurationer med formel tiazol dras, varje sägs "bidra" till de övergripande art.

Syntes av osubstituerade Thiazole

Även om avkastningen är inte stor, är tiazol rakt görs genom omsättning av tioformamid med kloracetaldehyd.

NH2-C (H) = S + Cl-CH2-CHO "C3H3NS
Tioformamid kloracetaldehyd Tiazol

Syntes av substituerade Tiazoler

Substituentgrupper sidokedjor kan tillsättas under ringbildning genom modifieringar av ovanstående reaktion, eller genom olika reaktioner. Några av dessa synteser är namngivna reaktioner på grund av sin betydande vikt eller historicitet. En sådan är kocken-Heilbron syntes (av 5-substituerade tiazoler).

Tiazoler som har substituenter vid de två och fyra positionerna hos ringen kan framställas genom Hantzsch syntes. Genom att använda Tioacetamid stället för tioformamid, och klor stället för kloracetaldehyd är 2,4-dimetyltiazol erhölls:

NH2-C (CH3) = S + Cl-CH2-C (CH3) = O 'C3 (CH3) 2HNS
Tioacetamid kloroaceton 2,4-dimetyltiazol

Andra viktiga derivat av tiazol är bensotiazoler.

Säkerhet och Materialdata säkerhetsblad

Tiazol är listad som CAS-288-47-1. Andning, ögonkontakt, förtäring och brandskydd måste tas hänsyn till vid tillverkning eller hantering tiazol.